Roger Kumble lässt die zeitlose Handlung in der New-Yorker Upper Class wiederauferstehen. Zwei Stiefgeschwister Kathryn, gespielt von Sarah Michelle Gellar und Sebastian, Ryan Phillippe, langweilen sich in ihrem Schickimicki Dasein zu Tode. Daher fällt ihnen nichts besseres ein als die Welt der Intrigen, für sich arbeiten zu lassen und anderen damit das Leben zur Hölle zu machen. Die beiden Teenager schließen eine gemeinsame Wette ab. Wenn es Sebastian gelingen sollte die Tochter des Direktors (Reese Witherspoon) zu verführen, wäre auch seine Stiefschwester bereit mit ihm zu schlafen. Würde sie gewinnen, wäre sein Sportflitzer, ein Jaguar, ihr Gewinn.

Das Ganze umgarnen der Direktorstochter nimmt seinen Lauf. Seine Absichten sie lediglich flach zu legen ändern sich aber je näher er sie kennen lernt. Er verliebt sich in sie und entdeckt, welch schlechter Mensch er doch in Wahrheit war. Kurz bevor alles aufliegt, beichtet er seiner großen Liebe alles, indem er ihr sein Tagebuch übergibt. Darin sind alle seine Eroberungen und schmutzigen Geheimnisse, auch die seiner Stiefschwester, akribisch notiert. Der Stiefschwester Kathryn passt das natürlich überhaupt nicht, denn schließlich handelt es sich um einen Machtverlust, den ihr Ego schwer verkraftet. Aus diesem Grund zettelt sie eine weitere Intrige an, die am Ende zu Sebastians Tod führt.

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